Southwest apoya firmemente a las familias de las fuerzas armadas. Los familiares dependientes de personal militar en servicio activo disfrutan de importantes exenciones de pago cuando viajan por motivos de mudanza o asignación oficial:
| Tipo de Pasajero | Maletas Permitidas Gratis | Límite de Peso por Maleta | Exención de Cargos Extra |
| Militar Activo | Hasta 20 maletas documentadas | 100 lbs (45 kg) | Exento de cargos por exceso de peso y dimensiones. |
| Familiares Dependientes (Con órdenes de viaje) | Hasta 2 maletas documentadas | 50 lbs (22 kg) | Exentos de tarifas comunes si se presentan las órdenes oficiales en el mostrador. |